李香君，秦淮八艳之一。父亲是一名武官，被魏忠贤害死后，家道中落。八岁的李香君过着颠沛流离的生活，后来被李大娘收养，改吴姓为李姓。李大娘年轻时是秦淮河的妓女，年老之后用毕生积蓄经营了媚香楼。媚香楼的姑娘们卖艺不卖身，结交的大多是文人雅士。李香君被李大娘带大，精通各种才艺，尤擅南曲，歌声甜润，深得文人雅士追慕。
李香君不光多才多艺，长相也极美，身材娇小，眉毛眼睛也生得俏丽。由于她长得娇小可爱，名字里又带有香字，客人们称她为“香扇坠”。在李香君十六岁这年，邂逅了侯方域。崇祯十六年(公元1643年)，二十二岁的侯方域到南京参加礼部会试。在友人杨龙友的介绍下，他慕名来到媚香楼，想一睹李香君的风采。
当他走入李香君房中便被挂在墙上的《寒江晓泛图》吸引，画上还题了一首诗，却没有落款。侯方域便问：“此画是何人所作?”李香君说：“这是小女子涂鸦之作，不足为道。”侯方域为此很是惊讶，他没想到一个青楼女子，能随手画出这么有神韵的诗画。二人越聊越投机，临走前侯方域还给李香君写了一首诗，诗中表达了他对李香君的爱慕之情。之后，二人交往渐深，相互欣赏，成了恋人。
侯方域与李香君好上之后，便想为她赎身，而李香君是金陵名妓，身价不菲。侯方域本是出来赶考，没带多少银子。在侯方域一筹莫展之际，友人杨龙友借给了他一笔钱，解了他燃眉之急。侯方域想起杨龙友家中并不富裕，怎么会有钱借给自己?李香君也认为此事有蹊跷，侯方域便去找杨龙友。在一番追问后，杨龙友说出实情，那笔钱不是他的，是阮大铖的。
阮大铖在魏忠贤倒台之后，被削为平民，在金陵闲居。但他并不甘心做个平民，广结天下豪杰，以求东山再起。江南义士陈贞慧、吴应箕等人觉察到阮大铖有不轨之心，便将他的阴谋揭露。阮大城此时无权，也只好作罢，只与马士英等人暗中往来。
侯方域跟陈贞慧、吴应箕是莫逆之交，阮大铖得知侯方域需要用钱，便想借此拉拢，但又不好直接出面，只好让杨龙友转交。侯方域知道真相后，便决定把钱还给阮大铖。但他此时钱又不够，李香君看出他为钱的事情烦心，便卖掉了自己珍藏多年的首饰，钱还是不够，又到自己姐妹那借了些钱，终于够数，还给了阮大铖。
李自成攻破京成后，崇祯自缢而亡，福王朱由崧在旧臣的拥立下建立了弘光朝，马士英为执政大臣，阮大铖被封为兵部侍郎，后来还被升为兵部尚书。
阮大铖得势后，便清除异己，与阮大铖为敌的陈贞慧、吴应箕被捕入狱，侯方域也因钱的事情得罪过阮大城，眼下为了自保不得不离开李香君。
与李香君分别后，侯方域投奔了正督师史可法(是个爱国之人)，在史可法身边做文书工作。侯方域想念李香君的时候，只能给李香君写信诉说相思之苦。
侯方域走后，李香君便闭门谢客，此时却出现了一个难缠人物田仰。田仰是弘光帝朱由崧面前的红人，田仰久闻李香君大名，很想见她一面。阮大铖对侯方域一直怀恨在心，便鼓吹田仰把李香君纳为小妾。
翌日，阮大铖便派人送去聘礼，李香君果断回绝。李香君在回绝的同时，那边迎亲的花轿已来到楼下。李香君见田仰要强娶她，被逼无奈之下，只好从楼上跳了下去。迎亲的人见出了人命，只好抬着花轿离去。
好在媚香楼并不高，李香君并无性命之忧。杨龙友闻讯后，来看望李香君，却注意到被溅有血的绢扇。杨龙友把绢扇带回家，在扇面上将李香君的血迹稍作点染，便勾勒出一朵朵鲜艳的桃花，还在扇面上题下“桃花扇”三个字，送回给李香君。
阮大铖见此计落空，又再施一计。弘光帝朱由崧国难当头之际，却沉迷酒色，还嫌弃宫中歌妓唱词单调乏味。阮大铖为讨好弘光帝便强征李香君入宫充当歌妓，以讨好弘光帝。李香君这一次不敢拒绝，只能认命入宫。
她本想写信告诉侯方域，让他回来见自己一面。而此时正逢战乱，交通断绝，书信无法送出。李香君便带着无限的眷恋跟遗憾进了宫，怀中还抱着那把桃花扇。清顺治元年(公元1664年)，清兵攻下扬州，直逼金陵，弘光帝闻风而逃，最后被部将劫持献给清军，随后金陵被攻破。
金陵被攻破时，李香君和宫中其他一些人趁着夜色逃出了宫。曾经繁华的金陵，已是满目疮痍。李香君向媚香楼方向走去，来到长板桥上，看到媚香楼陷入火海之中。李香君见此情景，心生悲凉，跌坐在桥上。
李香君到苏州后，一路奔波，身患重病。几经周折找到自己的好姐妹卞玉京，卞玉京收留她在自己家住下，并请来医生为她看病。此时李香君得了肺痨，在古时是不治之症，医生也束手无策。
李香君病后，身体每况愈下，弥留之际剪下一绺青丝，用红绫包好，绑到桃花扇上，并请求卞玉京把桃花扇交给侯方域。还留下遗言：“公子当为大明守节，勿事异族，妾于九泉之下铭记公子厚爱。”
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