一百零八将齐聚梁山后，梁山随即进行了一次分工，有五人被任命为梁山马军五虎将，这也是梁山好汉当中武艺最为高强的一个组合。这五人分别为：大刀关胜、豹子头林冲、霹雳火秦明、双鞭呼延灼和双枪将董平。他们有一个共同的经历，在上梁山前都是官军将领，个个骁勇善战，为梁山的发展和壮大立下了汗马功劳。梁山受招安后，他们又参与了四大战争，战功各有不同，结局也不尽相同。

　　第五位：双枪将董平。董平原本是东平府守将，以双枪而闻名。梁山攻打东平府时，董平曾击败八十万禁军金枪班教头徐宁，显示出其高强的武艺。在此后粉碎官军围剿及四大战争期间，董平战绩卓著，有过斩杀敌将耶律国珍、沈骥、樊玉明、韩明的战绩。

　　不过，尽管董平武艺高强，但却是有勇无谋之辈，脾气暴躁。征讨方腊期间，他在独松关被守军炮火击中，左臂负伤，本该等伤好之后才上战场。然而，他却急于报仇，私自与没羽箭张清一起步行闯关，结果被守军发觉，遭独松关守将厉天闰的部将张韬斩杀。他也是第一位被杀的五虎将成员。

　　第四位：双鞭呼延灼。呼延灼是北宋开国名将呼延赞之后，原本担任汝宁郡都统制之职，以双鞭技艺及连环马军阵闻名。梁山势力的日益壮大，引起朝廷的恐惧，随即派遣呼延灼率部征讨梁山。在与梁山的较量中，呼延灼表现出色，一度令梁山众将一筹莫展，如果不是金枪手徐宁被骗上梁山并将钩镰枪传授梁山大军，梁山能否战胜呼延灼都是一个巨大的疑问。

　　呼延灼兵败梁山后，来到青州，与花和尚鲁智深、青面兽杨志和霹雳火秦明都有过一对一的单挑，均不分高下。梁山兵马围攻青州时，呼延灼兵败被俘，从此归顺梁山。四大战争期间，呼延灼有过生擒兀颜延寿、力斩高玉的战绩，并在伤亡惨重的征讨方腊之战中幸存。战后呼延灼被任命为御营指挥使，后来与金兀术有过一番激战，最终在淮西阵亡。

　　第三位：霹雳火秦明。秦明原是青州指挥司总管兵马统制，以武艺高强、性格暴躁著称。他曾奉命围剿清风山，与小李广花荣有过五十回合不分高下的单挑，此后被宋江设计生擒，从此落草为寇。作为梁山马军五虎将中单挑次数最多的将领，秦明既有过斩杀陈翥、李金吾、凤仪的出色战绩，也有过被栾廷玉、史文恭击败的经历。在征讨方腊的清溪之战中，他因躲避杜微的飞刀而遭方杰所杀，成为第二位在征讨方腊时期阵亡的五虎将成员。

　　第二位：豹子头林冲。林冲原本是八十万禁军教头，武艺高强，性格懦弱。因遭到高俅父子的陷害，林冲不得不来到梁山落草，但又遭到当时的梁山大当家、白衣秀士王伦的排挤，心中非常不满。此后，在吴用的怂恿下，林冲火并王伦，使得梁山进入了晁盖时代，从而改变了梁山的命运。作为八十万禁军教头，林冲武艺高强，曾有过战平青面兽杨志、双鞭呼延灼的战绩，并斩杀敌将马万里、宝密圣、伍肃、倪麟、顾恺、柳元、杜敬臣、冷恭等人，是梁山为数不多的常胜将军。四大战争结束后，林冲患上风瘫之症，被留在杭州六和寺养病，最终不治而亡。

　　第一位：大刀关胜。关胜是三国时期蜀汉名将关羽之后，胯下赤兔马，手持青龙偃月刀，以武艺高强而闻名。担任蒲东巡检期间，关胜奉命率部征讨梁山，与林冲和花荣都有过较量。兵败梁山后，关胜加入了梁山。

　　四大战争期间，关胜战绩卓著，曾有过房学度、邢政、钱振鹏、郑彪等人的出色战绩，并在伤亡惨重的征讨方腊之战中幸存，被封为武节将军、大名府正兵马总管。不过，关胜的结局最为离奇。在一次醉酒骑马时，关胜从马上摔下后重伤，最终不治而亡。按现在的话说，关胜是因为酒驾导致重大事故而死。

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