曹休是曹操的族子、曹洪的亲侄。曹操对他如同亲子，并使他领虎豹骑宿卫。汉中之战时，曹休识破张飞计谋，大败吴兰。曹魏建立后，镇守曹魏东线，多次击破吴军，诱降吴将。官至大司马，封长平侯。

　　中平六年，曹操在兖州举义兵讨伐董卓，曹休于是变易姓名从千里之外的吴地途经荆州北归中原，乃见到曹操。曹操当时对左右的人说：“这是我们家的千里马啊（本意只是戏称曹休能够辗转行走千里来归如同能行走千里的马驹）。”于是让他与曹丕共同食住，待若亲子。后来曹休经常跟随曹操四处征伐，曾在“天下骁锐”的虎豹骑中担任宿卫之职。

　　建安二十三年，刘备率领诸将起兵攻汉中，另派遣将军吴兰攻击下辨。曹休遂被任命为骑都尉，与议郎辛毗一起担任主帅曹洪的参军，且和偏将军曹真、雍州刺史张既等随曹洪进军征讨。曹操在出征前对曹休说：“你虽名为参军，但其实就是这支军队的主帅。”曹洪得知此令后，也把军中事务委托给曹休负责。当时刘备见曹军进至下辨，于是遣张飞屯驻于固山一带，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将进行商议后都对是否继续进军犹豫不决，曹休说：“刘备的军队如果真的要切断我军后路，就应该隐蔽地行动，暗中设伏。如今却先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。我军应该趁敌人尚未在下辨集结大军之时，尽快击破吴兰。一旦吴兰被击败，张飞的疑兵就毫无意义了，必定会自行退走的。”曹洪听从了他的建议，进兵击破吴兰，张飞其后果然退走。建安二十四年，刘备军于定军山斩杀曹军统帅夏侯渊。曹操遂亲征汉中，但刘备坚守险要，曹军难以攻克，逃亡的士兵越来越多，不久后曹操只得命令各路军队陆续退出汉中，曹休随军退至长安后，被授予中领军一职。

　　黄初元年，曹丕称帝，曹休升任领军将军，追录前后功勋，封东阳亭侯。大将军夏侯惇薨后，曹丕任命曹休为镇南将军，假节都督诸军事，接替夏侯惇屯驻汝南郡召陵县，负责抵御孙权。曹休赴任前，曹丕车驾亲临，还下了銮舆与曹休执手送别。当时孙权派遣将领屯驻历阳，曹休到任后，立即率军将之击破，又另遣兵渡江偷袭，烧掉了吴军设在芜湖的军营数千家。于是迁为征东将军，兼领扬州刺史，进封安阳乡侯。后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期间饮食不进。曹丕知道后命令侍中强行脱下他的丧服，诏令其饮食酒肉。曹休受诏后不得已进行饮食，但形体却越发憔悴。之后向曹丕告假请求归还故乡谯县葬母，曹丕又遣越骑校尉薛乔奉诏来劝慰其不要过度忧哀，于是让曹休归家治丧。曹休只一宿便完成了葬礼，然后马上又归还岗位。

　　太和二年，曹休在魏吴石亭之战中大败，不久因背上毒疮发作而去世。

　　曹植：於穆公侯，魏之宗室。明德继踵，奕世纯粹。阐弘泛爱，仁以接物。艺以为华，体兹亮实。年没弱冠，志在雄英。高揖名师，发言有章。东夏翕然，称曰龙光。贫而无怨，恐以为难。嗟我公侯，屡空是安。不耽世禄，亲悦为欢。好彼蓬枢，甘此瓢箪。味道忘忧，逾宪超颜。矫矫公侯，不挠其厄。呵叱三军，躬奋雄戟。足蹴白刃，手接飞镝。终弭淮南，保我疆场。

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