2010年10月，阿Sa承认与比自己小3岁的英皇师弟陈伟霆恋爱。两人第一次双双露脸是在香港机场，那时的陈伟霆还很青涩，搂着阿Sa见媒体，完全是一副搂着姐姐出来的样子，当时不少网友指其动作和表情都显得颇僵硬。

　　在感情上，“不会追女孩子”的陈伟霆，却成功追到了两个让他上“头条”的女孩，Angelababy杨颖，阿sa蔡卓妍。在声色犬马的娱乐圈里，炒作可以说是新人上位经常上演的戏码，尤其是恋情，但陈伟霆与前任baby的四年爱恋却相当低调。

　　2005年，陈伟霆与16岁的Angelababy因为合作香港迪士尼某档儿童节目而相识，那时的baby还没遇到黄晓明，没有来内地发展，更没有现在这么漂亮。两人火速恋爱后一直守口如瓶，但自从baby转战日本发展后，两人便一直聚少离多，最终以分手收场。而这段相恋4年感情，曾有过一段甜蜜期，但期间均不承认拍拖，互相以“好朋友”相称。

　　2009年，baby事业蒸蒸日上，开始往日本发展，经常两地跑，这期间多次传出陈伟霆“偷吃”消息。baby力撑男友，表示相信男友，如果男友偷吃，她会很伤心。

　　2009年5月底，陈伟霆暗示与Angelababy 不会分开：“‘朋友’关系不会变！”又表示认识对方时已知道她不乏追求者，自信心十足，完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸， 不变心。

　　9月初，Baby到日本走秀，两人联系变少，但陈伟霆在公开场合仍大赞“Baby是最好的！”表示不怕对方移情别恋。

　　11月底，Baby回应提到陈伟霆时表示：“最近打电话少了很多。”两人恋情告急。而陈伟霆则回应两人是好朋友：“有一段时间没有见面。”

　　12月初，Angelababy承认工作忙碌，没有时间拍拖。在博客里写道“该失去的始终都会失去。”表示在横店拍摄《花田囍事2010》期间学到很多东西认识了很多人，同时发现自己应该要变得更成熟。

　　被指哄女孩有一手的陈伟霆，昔日与An-gelababy传绯闻时已被媒体发现两人同在右边耻骨位置有一个相同图案的十字架文身。不过随着两人分手，Angelababy多次否认与陈伟霆有爱的文身，更表示不会将男友名字文在自己身上。而陈伟霆则在2010年8月刻意自爆是撞邪才在身上文上十字架的纹身原与Angelababy同款 ，以淡化他与Angelababy的一段情。之后他又称：“如果女朋友可以一辈子的话，我都会文她的名字。”据报道，他早前为哄阿Sa，把与旧爱同款的十字架文身改成被“S”围绕，寓意与阿Sa永远痴缠。

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