朱高炽居皇太子之位共二十年，由于父亲朱棣的多疑雄猜，其间多灾多难，人称“多难太子”。综合来看，朱棣对朱高炽的打击主要有三次。

　　永乐八年（1410年），因朱高煦进谗，支持朱高炽的大学士解缙被贬谪到交趾。明成祖北征蒙古时，解缙到南京述职，在拜谒了时任监国的朱高炽后，又返回了交趾。朱高煦则趁机再进谗言，指责解缙只见太子不见皇帝是“无人臣礼”。朱棣大怒，下解缙锦衣卫，同时又把大理丞汤宗、宗人府经历高得旸、中允李贯、赞善王汝玉等太子属臣心腹下狱鞫治。后来解缙、王汝玉二人死于狱中。

　　永乐十二年（1414年），朱棣再次北征，八月回师北京。朱高炽遣使迎驾，朱棣却嫌他行动迟缓，认为太子是有意怠慢自己。遂将辅佐太子的侍读黄淮、侍讲杨士奇、正字金问、洗马杨溥、芮善一同下狱。杨士奇不久出狱，而黄淮、杨溥二人则一直被关押了十年，直到朱高炽即位，二人才被释放。

　　永乐十五年（1417年），朱棣北巡北京，朱高炽再次留守南京监国。当时南京有个陈千户，因擅取民财被贬至交趾，后又因功被朱高炽召回。这本是极为普通的人事变更，但朱棣却听信一面之词，将东宫属臣梁潜、周冕下狱，以示对朱高炽的薄惩。后来二人也都死于狱中。

　　其实，在定储之后，朱棣已无意易储。但他的权力欲望实在是太强，之所以接连打击朱高炽，只是为了告诫他要恪守本分，不要夺权。但他的儆戒之举却让朱高炽无所适从，精神十分苦闷，百无聊赖之际，他转而纵情享乐，以求得解脱。这导致了朱高炽健康状况的恶化。朱高炽登基十月而亡，具体原因虽未查明，却必然与此有关。

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