阿里在香港曾尝过IPO甜头。2007年，阿里巴巴B2B业务在香港上市，市值一举达到200亿美元，融资116亿港元的IPO获得超额认购逾258倍。显然，熟悉香港资本市场的这匹“马”还想吃个“回头草”，不过此番这马有点“烈”，香港投资者对这匹“马”产生了质疑？而且当年阿里B2B在香港资本市场随后的表现，也让香港投资者体会了一下内地“中石油”的投资感受。

吴晟认为，阿里当初不考虑美国资本市场的另一个隐忧在于与雅虎的关系。2012年5月阿里巴巴与雅虎达成协议，阿里巴巴要想进一步赎回雅虎手中的股份，必须在2015年12月前上市，并且阿里巴巴的IPO发行价需比阿里回购雅虎股份每股溢价110%。如果做不到这一点，雅虎即可自行处理手中股份。

“与Facebook、Google，还有中国的人人、百度不同的是，马云和管理团队只有10%左右的股权，仍然有失去控制权的隐患。”吴晟称。

而“支付宝事件”对马云也是一个“硬伤”。“此次事件影响深远，华尔街的基金经理有些甚至会提出申诉，而反映到大盘就是华尔街对VIE结构的中概股不信任。

2011年5月，雅虎提交给美国证券交易委员会(SEC)的文件中显示，雅虎持股40%多的阿里巴巴集团，已将支付宝的所有权转移到了马云控股的一家新公司中。其目的是为了尽快获得监管部门的牌照，阿里巴巴对支付宝进行了重组，支付宝将成为中国一家国内公司的全资子公司，而马云持有该公司的多数股权。由于马云的股权转移未经雅虎同意，此事当即引起轩然大波，这就是“支付宝事件”。当时马云的商业诚信备受质疑，人们指责其违背商业契约精神。

“阿里要为他们的破坏规则埋单的，迟早的事。”一位不愿透露姓名的业内知名研究、观察者对《企业观察报》记者如此评价道。

制度上，“美国有完善的中小投资者保护和集体诉讼传统，有历史遗留问题的阿里上市还是有受被上诉的潜在风险。”吴晟介绍称。

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