1995年，裴勇俊与李钟原、河熙罗、全度妍出演KBS电视剧《阳光场地》剧中饰演双胞胎兄弟。该剧最高收视率达62.7%。年底获得KBS演技大赏最佳新人奖、人气奖和最上镜奖。

    1996年1月，与李英爱主演KBS电视剧《爱人们的故事》。同年，与崔秀钟 、李升燕等出演KBS电视剧《初恋》。9月开播收视率连续5个月居三台之冠，全部66集中有50集收视均超过50%，大结局创下韩国电视史上最高收视率65.8%(截止于2014年12月)。央视于2002年引进、译制并播出，凭借"成灿宇"一角获得 KBS演技大赏优秀演技奖、人气奖、最受欢迎演员大奖和第33届百想艺术奖最佳人气奖。

    1998年，与高小英主演KBS电视剧《赤足青春》，扮演黑帮头目张明石的私生子张耀石，孤独行走在正义与邪恶边缘的热血青年。裴勇俊的屏幕初吻，在此剧中献给了高小英。

   1999年， 裴勇俊与金惠秀、尹孙河合作主演MBC电视剧《我们真的爱过吗》饰演"姜在浩"一角。

    2000年，裴勇俊中断演艺生涯，进入成均馆大学的影像学系就读。成绩优秀，第一年所有学科均得了A (2005年3月退学) 。

   2001年，裴勇俊复出与金承佑、宋允儿出演了MBC水木剧《情定大饭店》剧中，饰演有哈佛学历和华尔街背景的"申东贤"一角。该剧最高收视达到39.9%(大韩民国全国AGB收视率)。

    2002年，与崔智友、朴容夏及朴率美主演了由尹锡湖执导的韩国KBS电视台四季系列(蓝色生死恋系列)的第二部曲《冬季恋歌》。剧中一人分饰二角，同时饰演忧郁纯真高中生姜俊尚和个性开朗洒脱美国归侨李民亨，获得KBS演技大赏最优秀演技奖、 人气奖 、第38届韩国百想艺术大赏最受欢迎演员奖。2003年4月开始日本NHK电视台通过卫星频道和地面四次播放。更在2004年8月21日大结局海外剧在日本创下20.6%最高收视率。 在日本被尊称他为"勇样(Yong sama)"。在日本，"样(sama)"是专属于皇室和贵族的敬称。 日本第一生命经济研究所发表研究结果称，《冬季恋歌》播出及裴勇俊在日本的号召力所带来的经济价值，达到2兆3千万韩元(约合23亿美元)，其中日本从中获利1兆2250亿韩元，韩国1兆1900亿韩元。"勇样热"使得韩国的国内生产总值[GDP]上升了0.18个百分点。

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